Se casó con Juana I de Castilla (Juana la loca) y tuvieron 6 hijos, aunque le fue infiel en multitud de ocasiones.
La expresión "poner mirando a Cuenca" surgió por sus infidelidades:
Mandó montar un observatorio en la torre del palacio de Toledo, y la excusa que daba a su esposa para poder ausentarse con sus amantes era: "Voy con esta dama al observatorio, que la voy a poner mirando a Cuenca". Los guardias del monarca, que sabían lo que realmente ocurría en la torre, fueron los que popularizaron esta frase por los burdeles de Castilla.
Su suegra, Isabel la Católica no se fiaba de él, y con su suegro tenía mala relación.
La causa de su muerte, a los 28 años, no está muy clara. Se cree que enfermó a raíz de beber agua helada después de hacer deporte. También se cree que pudo ser la peste. Otra teoría es, que fue envenenado.
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